1990年,她客串的首部电影《浪漫杀手自由人》上映。她在1995年开拍的《神雕侠侣》里饰演的小龙女一角在她演过的众多角色中最广为人知。她在2003年开拍的电视剧《武当》里饰演的沈蓉这一角色的前期造型被一些影迷视为她个人古装扮相中的视觉巅峰。2008年,相恋了十年的男友向她提出了分手,此后一直无男友。2009年父亲中风后,她照顾卧病在床的父亲直到后来父亲去世。从2009年下半年到2012年下半年,由于妹妹工作繁忙,她带她妹妹的小孩子。2013年,她在电视剧《女人俱乐部》中饰演中年家庭主妇巫小诗。2017年,她在民国剧《海棠经雨胭脂透》中饰演冯春言。2018年在《陈情令》中饰演蓝翼,拍摄电影《神探大战》。2020年她的图书作品《好好过》出版。
1990年,李若彤客串的首部电影上映,该片是任达华、王祖贤主演的《浪漫杀手自由人》,她客串王祖贤所演角色的同学。
1991年,李若彤为某著名洗发水拍摄护发品广告。
1992年,徐克见广告中的李若彤形象可人,于是请她试镜,经过一番测试,决定由她出演他电影中的角色。虽然许多女孩子都梦寐以求地想成为影星,可李若彤却对此无多大兴趣。电影一拍完,她又登机做她的空中小姐去了。有一次她病得十分厉害,而公司却不让她休息,只是让她加大药量,病重之中的她递上了辞职书。
1993年,李若彤与杜琪峰签下经纪人约,并接下了下一部片约,接此戏是由于心情不佳,想远离香港,以求心境安宁。这部片子是徐克监制,林岭东导演的《火烧红莲寺》。拍摄地点是内地,时间是五个月。通过此片,她学到了很多东西。
1994年,李若彤主演了电影《一个平凡的星期天》。拍摄《飞虎雄心》让她真正地体会到演戏是怎么一回事。同年,李若彤主演的电影《青春火花》上映,她在影片中饰演学生球员,为拍好此片她曾大练排球。
1995年,香港TVB公司筹拍《神雕侠侣》,正苦恼在港台遍寻不着小龙女的扮演者。制作人李添胜偶然看到了李若彤主演的《青春火花》,准备大胆起用从来没有演过金庸武侠剧的李若彤,更拿着李若彤的照片找到金庸先生确认,金庸先生看过她的照片后表示她是心目中的小龙女。起初得知被看中出演小龙女这一角色时,李若彤又诧异又害怕,她怕自己演不来。经纪人杜琪峰对她说:“什么事都可以的!一定要的!一定做得到!”监制李添胜鼓励她:“用心去演戏,若感到有困难就说出来,知道吗!”于是她拿着《神雕侠侣》的小说整晚不睡地读,经常感动到“哭得半死”。除了将这部小说看了不少遍,她又找来很多关于《神雕侠侣》的资料深入学习。拍摄时,工作时间长、强度高,因为休息不够,她不止一次累得在洗澡的时候睡着。李若彤晕车,拍《神雕侠侣》时坐车,她每天要吐好几次,拍戏又拼命,导致浑身青肿,涂满各种药,还曾伤到骨头,然而她却从不叫苦。拍《神雕侠侣》的时候,她请朋友们暂时不要找她,因为每天收工之后,她还要再去看剧本,即使是夜里两三点钟收工,第二天六点就要开工,她也一定要看一遍第二天要拍的戏。最后事实证明她将小龙女演得丝丝入扣,连金庸先生也大加赞赏。演小龙女是李若彤首次主演电视连续剧,那时候的她会入戏却还没学会出戏。由于演小龙女入戏太深,拍摄结束后很长一段时间,她仍旧深陷剧中自拔不出来。她会整整几天不出家门,一个人坐在阳台上一坐一整天,不知道什么时候就泪水满面。幸好察觉到她失常的人们及时开导她,帮她出戏,才没产生更严重的后果。
1996年,李若彤有《大内密探零零发》等多部电影上映。在电影《洪兴仔之江湖大风暴》中,李若彤与梁朝伟、陈小春等合作,饰演女记者。拍摄这部电影时她曾摔伤膝盖见骨,缝针治疗后,表面伤口虽已愈合,但上楼梯仍受影响。李若彤1995年在拍摄《神雕侠侣》期间深受剧组人员好评,1996年李添胜在《神雕侠侣》之后又找来李若彤主演另一部金庸剧《天龙八部》中清丽绝伦的王语嫣等三个角色。拍摄《天龙八部》有一次险些令她失明的经历:不慎被一根反弹回来的树枝弹伤右眼,当时她也没怎么留意,在荒山野岭只能用一条消毒湿纸巾来敷伤口,回去之后才发觉眼中有血丝,眼白变红,那个时候她才会怕。第二天仍要开早班,延到第二天收工后由妈妈陪伴去看医生,医生说如果再过一点点她就会失明。
1997年,李若彤出演香港消防员电影《十万火急》,亲身拍摄由六层楼窗台跳到地面气垫上的戏,头一次跳时是她“终身难忘的可怕经验”,跳下时“脑中一片空白”。
1998年,李若彤在惊悚动作片《迎头痛击》中饰演一位英勇的女警,与尚格云顿合作。拍摄时的戏份很多,且所有动作戏李若彤都是亲自上阵,她受伤很多,浑身淤青,但最后电影剪出来她的镜头只有短短几分钟。
1999年后期到2000年3月底,李若彤拍摄了她的首部时装电视连续剧《缘来一家人》。上海严寒达零下六度,她穿三条裤打底。不光在剧中以时装造型出现,李若彤还特意为《缘来一家人》剪起了短发。剧中的蔡嘉性格执着、为人真诚,短发造型与角色会更为贴切一些。在拍摄最后一场从汽车上跳下追逐的戏份时,李若彤太过拼命而受伤,当时趴在地上动弹不得,胳膊和腿部多处损伤。但是李若彤很敬业,被大汉抬起后,只休息了五分钟又继续拍摄,致使后来双脚瘀肿,膝盖积水。医生说她膝盖的骨头移了位置,所以那段时间她哪里也去不了,只得安心治疗养伤。
2000年,李若彤来到上海拍摄电视剧《奇人奇案》,这是一个发生在三四十年代旧上海的荒诞侦探片。李若彤扮演的医学院学生许如侬很爱和别人开玩笑,遇到什么事,不管她懂不懂,都会给大家讲一段大道理,很有喜剧色彩。这是李若彤第一次主演民国时期背景的电视剧。
2001年,李若彤在电视剧《杨门女将》中饰演杨八妹,这一角色聪颖率真,风姿卓绝,武艺超群,性格刚烈,在逆境中逐渐成熟,成为杨门女将的第二代统领。在横店拍摄时,剧组里每个人都有中暑经验,李若彤也不例外,在将近40度高温天气里,瘦巴巴的李若彤扮演武功卓绝的杨八妹,要穿一堆厚衣服外加一身重达6斤的盔甲,在她就快昏倒的时候,幸好工作人员发现她不对劲,立刻扶住了她。同年,李若彤在二十集古装电视轻喜剧《秋香》中饰演秋香。这部剧跟传统的“唐伯虎点秋香”的故事很不一样,这是一部以秋香为主角的,秋香戏唐伯虎的剧。这里的秋香实际身份并不是丫鬟,而是一位充满个性、坚强柔情兼具的小姐,她跟唐伯虎有全新的关系和故事。该剧由《还珠格格》导演孙树培执导。孙树培表示他对这部剧和女主演李若彤都相当满意,他觉得李若彤的秋香有望出现一种全新的感觉。
2003年2月,内地第一部全景式展示香港回归祖国、人民解放军进驻香港历史过程的20集电视剧《归途如虹》于解放军广州的总部举行记者会及开镜仪式。过去解放军总部是很少开放办活动的,李若彤有机会出席记者会,心情很紧张。整个记者会过程相当庄严,她觉得有机会参与此剧,是一种荣誉。李若彤拍戏拍得特别投入,经常会跟导演提出一些建议。有一场戏李若彤出于对林嘉仪形象的考虑,加上一句台词,拍完这场戏,大家都夸李若彤改词改得好。她出演的香港女记者林嘉仪暗恋时涛,经常遇到伤心委屈。每次伤心时,她根本不用眼药水,眼泪要来就来。同行们都称赞她“真是投入,真是敬业!”本片在香港拍摄期间,正值4月“非典”疫情蔓延,剧组以严格管理保证安全,圆满完成了拍摄任务。同年10月6日,湖北省投拍的首部武侠剧《武当》在道教圣地和武当太极功夫发源地武当山正式开机。这是我国第一部展示武当功夫和以武当山为背景的大型电视连续剧。李若彤在剧中饰演两个角色,富家小姐沈蓉和蒙古侠女雪鹰。李若彤将沈蓉和雪鹰这两个性格迥然不同的人物表现得淋漓尽致。沈蓉这个角色中后期命运坎坷,但前期过着衣食无忧的生活,每次出现扮相都极美,不管是文武庙前出场,还是张君宝梦里的造型都堪称李若彤古装剧扮相之极品。不同于沈蓉前期的柔情似水,雪鹰这一角色却是侠肝义胆,敢作敢为,也是敢爱敢恨。李若彤和焦恩俊被聘为武当山形象大使。
李若彤演戏用心,入戏很快(赵亮评),她对剧本看得很透彻,而且会设计剧本里的角色(孙树培评)。她吸收能力好,并且聪明伶俐,颇具表演才华(李添胜评)。她非常敬业,坚强勇敢,曾被称为“女铁人”。
李若彤是个独立有主见的人,坚守原则 。她性情率真,说话很直接,就像她的人,个性很分明,你能没聊几句就发现她的直爽和干脆。她很低调,在明星当中,这种人似乎有点“闷”,没有明星的架子,没有大牌的傲气(郑则仕评)。她人很好(赵亮评),对人亲切,平易近人,为人随和,乐观开朗,你讲一点点笑话她会笑个不停,很开心,很容易满足(曾志伟评)。不拍戏时,她喜欢在家享受清静,不喜欢过夜生活,不喜欢应酬,她非常爱家,是个非常孝顺的女儿(曾志伟评)。
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