1986年,刘青云出演处女座电影《听不到的说话》饰演麦基。1994年,主演的电影《新不了情》、《七月十四》均提名第13届香港电影金像奖最佳男主角。1998年,凭借《高度戒备》获得第四届香港电影评论学会奖最佳男主角奖。2006年,与霍思燕领衔主演电影《我要成名》获第26届香港电影金像奖最佳男主角奖。2012年,凭借电影《夺命金》获第46届台湾电影金马奖最佳男主角。
2015年4月19日,凭借电影《窃听风云3》获第34届香港电影金像奖获得最佳男主角奖。
1984年参演电视作品《电影《再见阿郎》画出彩虹》和《新扎师兄》。1986年首次出演电影《听不到的说话》。
1987年,参演香港亚洲电视制作的古装历史剧《大运河》,剧中扮演李世民。1992年,与郑少秋、周慧敏、郭蔼明合作《大时代》,饰演方展博。
1993年,出演恐怖片《七月十四》,提名第13届香港电影金像奖最佳男主角。1994年,刘青云与袁咏仪、刘嘉玲合作出演尔冬升执导电影《新不了情》,该片获得第13届香港电影金像奖最佳电影。
1995年,主演杜琪峰执导电影《无味神探》,饰演警察阿海。1996年,与黄秋生、陈小春、于光荣合作电影《冲锋队怒火街头》,提名第16届香港电影金像奖最佳男主角;同年与李连杰、莫文蔚合作主演《黑侠》,剧中饰演一名探长。
1997年,主演电影《高度戒备》,饰演重案组高电影《我要成名》级警察包伟雄,并荣获第4届香港电影评论学会奖最佳男演员;3月,与吴镇宇、李若彤合作电影《一个字头的诞生》。
1999年,主演恐怖惊悚电影《目露凶光》,获第19届香港电影金像奖最佳男主角提名;同年与刘德华主演电影《暗战》,饰演谈判专家何尚生。
2001年,与古天乐、梁咏琪等合作主演喜剧爱情电影《绝世好Bra》;同年参演杜琪峰导演电影《暗战2》。
2003年,主演尔冬生导演的文艺电影《忘不了》,提名第23届香港电影金像奖 最佳男主角。2004年,与梁咏琪合作主演喜剧电影《绝世好宾》。
2006年,刘青云与霍思燕、余安安等合作主演《我要成名》,饰演潘家辉,凭借该角色刘青云荣获第26届香港电影金像奖最佳男主角、第12届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖;同年与张柏芝、陈小春合作电影《最爱女人购物狂》。
2007年,出演电影《神探》饰陈桂彬,并提名第27届香港电影金像奖最佳男主角。2009年,与古天乐、吴彦祖合作电影《窃听风云》,在剧中饰演刑事情报科科技组的组长梁俊义;同年与林熙蕾合作电影《再生号》。
2011年,主演杜琪峰导演电影《夺命金》,在剧中饰演黑社会人士三脚豹,该片入围第68届威尼斯电影节;同年出演《窃听风云2》,该片于2011年8月18日全国上映。
2012年,与谢霆锋合作电影《消失的子弹》,饰演男主角松东路,获得第32届香港电影金像奖最佳男主角提名;同年参演尔冬升执导电影《大魔术师》,该片是根据张海帆的同名小说改编而成。
2013年,参演拍摄彭氏兄弟执导电影《逃出生天》,影片以3D形式呈现火灾险情及营救场面;11月,与古天乐、张家辉等主演警匪大片《扫毒》,在剧中饰演一名警察。
2014年,与古天乐、周迅、吴彦祖等主演电影《窃听风云3》;与黄晓明合作电影《暴疯语》;同年主演《三城记》。
2015年,刘青云、汤唯、秦海璐、井柏然及黄觉主演《三城记》。
2016年,刘青云担任第35届香港金像奖颁奖典礼司仪。
刘青云的戏路很宽,可以演第51届金马奖入围绎很多种角色,如《高度戒备》中的暴躁警察,《对不起、多谢你》中的父亲,《暗花》中忠奸难辨的贼人等,都给刘青云在演绎上带来了新挑战,各种角色都很真实(新浪网评);刘青云是一个很好演员,拍摄的电影水准也很高。但在作品获奖方面每次都会遇到劲敌,可能运气不好。在电影方面,他身上有很多东西正是拍电影所需要的那样感觉。(腾讯网评)
在香港无线艺员训练班学习演戏的刘青云,他毕业后在无线电视台沉浮多年,在周润发的电影里当过配角,那时候出演的戏经常连一句台词都没有,尝试更多戏路之后的刘青云逐步经历了配角、主角、大反派、喜剧等戏路,从跑龙套到逐步当上主角实在不易。(凤凰网评)
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